Il casolare IL CONDOTTIERO si trova in posizione collinare a circa 300 metri dal Castello di Montecchio Vesponi, in una zona quindi ricca di memorie storiche.
Il nome “IL CONDOTTIERO” è collegato alla figura di John Hawkwood, cavaliere medievale e, appunto, condottiero inglese. Nella nostra terra è noto come Giovanni Acuto, nome attribuitogli da Niccolò Macchiavelli.
Storico esponente della Cavalleria Medievale fondò una banda di mercenari chiamata “Compagnia Bianca del Falco”.
Il suo arrivo in Italia risale all’anno 1360, dove fu al servizio prima di Firenze, poi di Pisa, di Napoli per poi tornare definitivamente a quello di Firenze, ricevendo in cambio come residenza il Castello di Montecchio Vesponi, da lui occupato intorno al 1383.
Morì a Firenze nel 1394 e venne sepolto nel Duomo con grandi onori. Le sue spoglie furono poi trasferite nella città natale del figlio, su esplicita invocazione del re inglese Riccardo II. In sua memoria la città di Firenze commissionò all’artista Paolo Uccello il famoso “Monumento Equestre”, risalente al 1436, conservato all’interno del Duomo.
Alcuni esperti sostengono che il luogo dove oggi sorge il Castello di Montecchio Vesponi fosse frequentato già in era preistorica. Secondo altri I primi insediamenti sul colle di Montecchio sembrano risalire all’epoca etrusco – romana.
Intorno al IX secolo vi sorse il Castello che fu menzionato per la prima volta come Castrum Montis Guisponi intorno al 1014.
Nel 1234 fu acquistato dal Comune di Arezzo, fu ripopolato e reso un comune semilibero, piazzaforte contro Castiglion Fiorentino e Cortona.
Nel 1289 divenne proprietà di Firenze dopo la vittoriosa battaglia di Campaldino alla quale prese parte anche Dante.
Nel 1303 “ritornò” ad Arezzo e nella prima metà del XIV secolo fu utilizzato quale piazzaforte nelle numerose battaglie contro Perugia.
Dal 1383 al 1394 fu la residenza di Giovanni Acuto ed in seguito alla sua morte divenne proprietà del Comune di Firenze.
Nel 1774 con la riforma delle autonomie voluta dal Granduca Pietro Leopoldo, il Comune di Montecchio fu soppresso e venne unito a Castiglion Fiorentino.
Ad oggi il Castello grazie a numerosi interventi di restauro e consolidamento si presenta come un meraviglioso baluardo medievale, testimone della nostra antica storia locale, segnata da numerose battaglie e da campanilismi feroci tipicamente “toscani”.
Grazie alla sua posizione domina la Val di Chiana. Le sue mura e la sua torre alta circa 30 metri sono visibili anche a chilometri di distanza. Il suo perimetro misura 263 metri, con mura da merli guelfi intervallate da 8 torricelle.
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